Личность атамана Ермака до сих пор остается одной из самых загадочных в истории Сибири, хотя о легендарном походе не мало сказано и написано. Кто он был, откуда, когда начал поход и какова была численность его дружины до сих пор точно не выяснено, да и сама смерть атамана нам не известна. Согласно одной из версий, идея поставить в Тобольске памятник легендарному атаману принадлежит ссыльным декабристам, по воле судьбы в разные годы проживавших в сибирской столице. Однако, распоряжение о строительстве памятника было дано лично императором Николаем I. В течение нескольких лет на одном из уральских заводов изготавливали монумент по проекту архитектора Александра Брюллова (брата художника Карла Брюллова).
Первоначально памятник хотели установить на Панином бугре, но затем посчитали, что лучшее место для него на Чукманском мысу и монумент будет виден тому, кто поднимается в году по Никольскому взвозу. Пока на Урале изготавливали памятник инженер Шмидт готовил площадку. Были разбиты аллеи, строены дорожки. Позже был посажен сад – сад Ермака – любимое место отдыха тоболяков. Чтобы доставить в Тобольск памятник потребовалось несколько пар лошадей, так как после сборки общий вес памятника (с гранитным постаментом) составил 11687,5 пудов (187 тонн), а высота 8 сажен (17 метров). Для того, чтобы собрать памятник инженеру Биркину потребовался целый год. 23 августа 1839 г. состоялось торжественное открытие памятника «Покорителю Сибири Ермаку». В 1855 (1856) г. был разведен сад, устроена оранжерея и теплица на горе у памятника Ермаку.
Сад стал местом народных гуляний, в оранжерее начали выращивать цветы на продажу и принимать комнатные цветы на хранение зимой. В теплице жители города выращивали ранние овощи и зелень, правда, стоили эти продукты непомерно дорого. Поддержание оранжереи и теплицы было во введении арестантской роты гражданского ведомства. В 1861 г. в теплице вырастили ананасы. Это явилось для горожан настоящим чудом, так как для многие знали из фруктов только полугнилые яблоки, доставляемые с Ирбитской ярмарки. Даже это лакомство было доступно не всем, а только людям богатым. 10 июля 1891 г. памятник Ермаку осматривал наследник престола цесаревич Николай Александрович (будущий император Николай II). Он высказал пожелание сделать монумент более воинственным. После этого в землю были вкопаны пушки, между ними натянуты цепи.В начале ХХ в. вокруг памятника по кругу стояли столбики, между ними штакетник. В источниках упоминаются литые чугунные фигуры стрельцов, украшавшие монумент с северной стороны. Во второй половине XIX – начале ХХ вв. в саду Ермака находилось помещение Общественного собрания, в котором проводились многие торжественные мероприятия.
До появления нового здания театра в помещении Общественного собрания проводились премьеры многих пьес. К примеру, 6 февраля 1886 г. труппой заезжих артистов Орлова была представлена драма «Ермак, или Волга и Сибирь» и водевиль «Чудо нашего столетия, или дело мастера боится». Обозреватели газеты «Тобольские губернские ведомости» отмечали низкое качество спектаклей. По этому поводу Капитон Голодников писал следующее: «Ермак в шестнадцатом веке не мог говорить голосом генерала Скобелева…»Наиболее тепло в помещении Общественного собрания встречали постановки местных артистов. В 1885 г. было создано театральное общество, ставившее своей целью возрождение театрального дела Тобольска. В 1899 г. было построено новое здание Тобольского театра – Народная аудитория.
В ХХ в. в саду Ермака появились две братские могилы. В одной из них покоятся красноармейцы, погибшие в 1919 г. В другой жертвы кулацко-эсеровского мятежа 1921 г., которой в настоящее время носит название «Третьей крестьянской войны».